メチルパラベンの特性と用途
概要
メチルパラベンはパラ‑ヒドロキシ安息香酸のメチルエステルで、ブルーベリーに自然に含まれる化合物です。パラベン類に属し、強力な抗菌作用を示します。1924年に医薬品として初めて利用されて以来、食品・化粧品・医薬品の防腐剤として広く使用されています。
基本情報
- 分子式：C8H8O3
構造式：CH3‑C6H4(OH)‑COO‑CH3
分子量：152.15 g/mol
CAS番号：99‑76‑3（米国）／E218（欧州） - 製造法：パラ‑ヒドロキシ安息香酸とメタノールのエステル化により合成されます。
- 商品名例：Danisol M、Maseptol、Moldex、Nipagin、Paridol、Preserval、Solbrol、Tegosept M
抗菌メカニズム
パラベンの正確な作用機序は完全には解明されていませんが、細胞膜に対する複数の影響が報告されています。1972年の研究で、パラベン存在下でSerratia marcescens が細胞内RNAを漏出させることが示され、1973年の研究ではBacillus subtilis においてセリン取り込みの阻害やα‑グリセロリン酸・NAD の酸化阻害が確認されています。これらから、パラベンは電子伝達系と膜輸送系の両方を妨げ、微生物の代謝を破壊すると考えられています。
主な用途
メチルパラベンは保存食品、医薬品、化粧品、ヘアケア・スキンケア製品に広く使用されています。化粧品のエマルジョンでは、フェノキシエタノール、DMDM ハイドロントイン、ジアゾリジニル尿素などと組み合わせて防腐効果を高め、製品名としてはGermabenやLiquaparが知られています。
関連化合物
パラベン類にはエチルパラベン、プロピルパラベン、イソプロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ベンジルパラベンなどがあります。そのうちエチル、プロピル、ブチルパラベンは産業で最も頻繁に使用され、メチルパラベンと併用して防腐効果と保存期間を延長します。
安全性と論争
メチルパラベンは体重1kgあたり10 mgまでの摂取が安全と評価されています。近年、一部で皮膚刺激性や弱いエストロゲン様作用が指摘され、乳がんとの関連が疑われましたが、現時点で因果関係は確認されていません。マイアミ大学皮膚科大学院長のレスリー・バウマン博士は、代替防腐剤の方がむしろ刺激が強いことが多いと述べています。