リボースを合成する方法

実用的な4段階の方法は、主にスウェルン酸化技術とその後の立体選択的還元とともに、L-アラビノース誘導体の2-ヒドロキシ基の反転を使用して、L-アラビノース誘導体からのリボースを合成できます。 Jステージによると、プロセスが正しく実行された場合、この特定の方法の結果は、保護されたL-アラビノース誘導体から比較的高い76.3％の収率を示すことができ、実験効率の大幅な増加を示します。

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必要なもの

• l-アラビノース
• 16.4 g、100ミリモルメチルベータ-L-アラビノピラノシド
• 38.6 g、300ミリモル2,2-ジメトキシプロパン
• ドライジメチルホルムアミドの130ミリリットル
• amberlyst 15、1 g
• 機械的炒め物
• ジメチルスルホキシド（DMSO）
• 塩化オキサリル
• lialh4などの還元剤
• etoh
• 80％acoh
• メチルベータ-l-リボピラノシド
• シリカジェルカラムクロマトグラフィー装置
• beaker
• bunsenバーナー

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手順

1. • 1

     L-アラビノースから、L-アラビノース誘導体3,4-O-イソプロピリデン-L-アラビノシドの十分に純粋で無色のシロップを作成します。これは、アンバーリスト15、1 gの存在下で130ミリリリットルのドライジメチルホルムアミドの138.6 g、300ミリロル2,2-ジメトキシプロパンと16.4 g、100ミリモルメチルベータ-L-アラビノピラノシドを混合することで達成されます。これには、室温で18時間機械的に攪拌する必要があります。樹脂を濾過し、溶媒を蒸発させ、M-キシレンと生成した残基を共吸収します。生成物は、シロップ様形のL-アラビノースです。

   • 2

     L-アラビノース誘導体をスウェーン酸化に対象とします。これは、有機化学によって説明されているように、有毒金属の使用を回避する標準的な化学手順です。ジメチルクロロスルフォニウムイオンは、摂氏-78度の塩化オキサリドとDMSOを反応させることにより生成されます。次に、この中間体を脱プロトン化して硫黄イライドを形成し、その後、分子内に脱プロトン化されて生成物を生成します。

   • 3

     celsiusゼロでEtohで、lialh4やlialh（otbu）3などの効果的な還元剤の存在下での削減に従ってください。

   • 4

     化合物を80％のAcoH、メチルベータ-L-リボピラノシドに加え、結果の混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけることにより、過剰な不要な不要なグループを揺さぶることにより、誘導体のイソプロピリデン基（まだ分離していない可能性があります）を除去します。

   • 5

     結果として得られた混合物でスウェルンの酸化、還元、および保護除去を繰り返して、中段階の収量をさらに改善し、0.8モルHClで処理することにより最終化合物の異常位置を除去します。

     。
   • 6

     反応混合物を、Dowex 50W陽イオン交換樹脂の水素イオン（H+）型などの酸触媒で中和し、最終的な必要な生成物、L-リボースを作成します。