ベンゼンの代替品

ベンゼンは有機化合物で、原油の生成や化学工業で広く利用されてきました。イギリスの化学者マイケル・ファラデーが最初に単離しましたが、発がん性が確認されたため、代替品の開発が進められています。多くの代替品はベンゼン環の水素原子を別の官能基に置換することで作られます。

フェノール

ベンゼン環にヒドロキシ基（‑OH）を導入した化合物です。19世紀初頭、外科医ジョセフ・リスターらが消毒剤として使用しましたが、皮膚刺激が問題となり廃れました。現在は除草剤、日焼け止め、染毛剤、アスピリンの原料として重要です。長時間接触すると二度やけや皮膚炎を起こすことがあります。

トルエン

ベンゼン環にメチル基（‑CH₃）を付加した単置換誘導体で、原油中に自然に存在し、ガソリン製造の副産物でもあります。ベンゼンと塩化メチル、あるいはフェニルマグネシウムブロミドとメチルブロミドの反応で製造されます。建設現場の溶剤や塗料シンナーとして広く使われますが、長期曝露は神経系障害を引き起こす恐れがあります。

アニリン

ベンゼンを硝化し、続いてニトロベンゼンを水素化することで得られる化合物です。腐った魚のような臭いが特徴です。19世紀後半、ヨーロッパの繊維産業で染料として大量生産されました。現在は解熱鎮痛薬タイレノールやゴム加工の添加剤に利用されています。吸入すると毒性があり、発がん性も指摘されています。

ビフェニル

二つのフェニル環が結合した有機化合物で、石炭タールや原油に自然に含まれます。芳香性があり、防カビ・防真菌剤、医薬品や染料の原料、果実保存剤として使用されます。

ナフタレン

ベンゼン環が二つ融合した多環式芳香族化合物で、ベンゼンから複数の水素が除去されて生成されます。防虫剤（防虫玉）や石油精製の副産物として大量生産されました。シカやシロアリ、モクレンにも自然に存在します。発がん性の疑いがあり、長期間の接触で赤血球減少、疲労、下痢、黄疸などの症状を引き起こすことがあります。