プリンとピリミジンの違い

プリンとピリミジンは、自然と私たちの体に見られる多くの有機化合物のビルディングブロックです。実際、プリンとピリミジンは、私たちのDNAに保存されている遺伝物質の基礎です。それらは、リングに窒素と炭素を含む単輪および二環式の有機化合物です。さらに、これらの分子には、多様性が大きくなる可能性のあるさまざまな置換基があります。

1. 化学組成

   • ピリミジン（C4H4N2）の基本構造は、位置1および3に窒素原子を備えた単環式6原子環状芳香族環です。位置2、4、5、6は炭素原子で占められています。一方、プリン（C5H4N4）は、二環式芳香族化合物です。窒素原子は位置1、3、7、および9にあります。炭素原子は位置2、4、5、6、および8にあります。プリン分子は、実際には4および5位置で炭素に結合したイミダゾール（C3H4N2）リングを伴うピリミジン分子です。これらは、ピリミジンとプリンの基本構造にすぎません。置換基を追加して、これらのタイプの両方の分子の多様性を大幅に増加させることができます。

   化学的性質

   • プリンは非常に大きく、重く、分子間相互作用がより多くあるため、ピリミジンよりもはるかに高い融点と沸点があります。この揮発性の違いにより、これらの化合物は蒸留によって比較的簡単に分離できます。

   DNAの水素結合

   • DNAの場合、アデニン、シトシン、グアニン、チミンの4つのヌクレオチドがあります。アデニンはチミンと結合し、シトシンはグアニンと結合します。これは、各タイプの分子が寄付または受け取ることができる水素結合（弱い結合）の数と関係があります。チミンとシトシンはどちらもピリミジンですが、異なる数の水素結合に関与することができます。アデニンとグアニンはどちらもプリンですが、水素結合の数も異なります。アデニンとチミンは両方とも2つの水素結合に関与し、したがって結合することができます。シトシンとグアニンはそれぞれ3つの水素結合に関与し、したがって結合することができます。この特定のタイプのペアリングは、遺伝子構成を決定します。

   天然の有機化合物における重要性

   • プリンとピリミジンはDNAの合成と構造において重要ですが、1つのピリミジンはRNAの合成と構造に重要です。チミンは、ウラシルと呼ばれる誘導体に置き換えられます。

     ピリミジンは、プリンほど天然の化合物の前駆体化学ほど一般的ではありません。たとえば、プリンは、覚醒剤テオブロミン、テオフィリン、カフェインの自然な合成の前兆です。プリンは、ATP、cAMP、アセチルコア、NADHの重要な成分でもあります。