水溶性にするビタミンCの特徴
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ビタミンの溶解度
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ビタミンは、分子構造に応じて、水溶性または脂肪可溶性のいずれかです。水溶性ビタミンには多くの極性基があるため、水などの極性溶媒に溶けます。脂肪可溶性ビタミンは主に非極性であり、体の脂肪組織などの非極性溶媒に可溶です。
ビタミンCの分子構造
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ビタミンCの分子構造は、ビタミンCのリボースの分子構造に似ていますが、ビタミンCにはいくつかの追加の特徴があります。第一に、ビタミンCの5員炭素環は不飽和であり、2つのヒドロキシル(OH)グループが二重結合炭素原子に付着していることを意味します。これは、各炭素原子(C)が水素原子(H)で飽和しているリボース構造には当てはまりません。そのため、1つの二重結合の代わりに2つの単一結合が存在します。さらに、炭素ビタミンC分子の1つは不飽和であり、炭素原子は酸素原子に二重に結合されています。繰り返しますが、リボース分子では、その二重結合は、水素原子による炭素原子の飽和のために存在しません。
炭水化物の物理的特性
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それにもかかわらず、ビタミンCは炭水化物として分類されています。炭水化物の化学は、主に2つの官能基の組み合わせた化学的性質であり、ヒドロキシル(OH)グループとカルボニル(-CHO)グループであり、どちらも水溶性です。水中のこれらのグループの溶解度は、水とこれらの官能基の両方が極性分子であるために発生します。反対に引き付けるので、2つの極性物質を一緒に導入すると、それらは互いに引き付けられ、1つの分子の正の極が他の分子の陰性極に結合します。これは溶解です。
ヒドロキシル(OH)官能基の場合、酸素原子は水素原子よりも電気陰性であるため、水素酸素結合に電子をそれ自体に引き込む傾向があります。これにより、酸素原子が負に帯電し、水素原子が正に帯電します。これは、水分子の酸素と水素原子の場合にも当てはまります。混合すると、水中の負に帯電した酸素原子は、ヒドロキシル基の正に帯電した水素原子を引き付け、それを独自の酸素原子から分離し、水相に引きずります。
カルボニル(-CHO)官能基の場合、酸素は炭素よりも電気陰性であるため、炭素酸素結合で電子をそれ自体に引き寄せます。さらに、炭素酸素二重結合を構成する2つのペアの電子の1つは、酸素に向かってさらに簡単に引っ張られるため、炭素酸素二重結合が非常に高度に極性になります。
炭水化物のものとは異なるビタミンCの物理的特性
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ビタミンCには実際にはカルボニル(-CHO)官能基がありませんが、炭素3のヒドロキシル基の水素の水素が酸性であり、それにより単純なOHグループよりも10億倍以上イオン化する可能性が高いため、水に溶けません。酸性の意味は、水素が分子(イオン化)を離れると、残りの負に帯電した酸素分子が炭素3でその酸素と炭素1での酸素の間に均等に均等に広がることです。共鳴構造は単純なイオンよりも安定しているため、このような分子はイオン化する可能性がはるかに高く、それにより水への溶解度が高まります。
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