コレステロールの構造と機能

コレステロール（C27H45-OH）は、動物性ステロイドの一種であるポリシクリックゾステロールです。食品に含まれるだけでなく、ヒトの体内でも合成されます。

リング構造

コレステロールの環状部分は、シクロペンタノフェナントレンと呼ばれる四環構造です。図のように特定の番号付けが行われています。

8炭素鎖は環系のC17に結合しており、構造は
[-H₂(CH₃)C–(CH₂)₃–CH(CH₃)₂]（2,6-ジメチルヘキシル）です。

左から右へ、鎖の炭素は21, 20, 22, 23, 24, 25, 26, 27と番号付けされます。

主要な修飾として、C3にヒドロキシ基、C5–C6に二重結合、C10（番号19）とC13（番号18）にメチル基が付加されています。

多くの天然有機化合物の合成はシンプルな規則で説明できます。イソプレン則により、トリテルペンであるスクアレンが導かれ、1953年にウッドワードとブロックが示したように、スクアレンはコレステロール合成へと環化します。イソプレンの構造は
H₂C=C(CH₃)-CH=CH₂ です。

実際の構成単位はイソプレンそのものではなく、イソペンチルピロリン酸（IPP）で、構造は
H₂C=C(CH₃)-CH=CH-O-P(O)(OH)-O-P(O)(OH)₂ です。イソプレンの水素がピロリン酸基に置き換わった形がコレステロールの前駆体となります。

1932年、A. ウィンドハウスと H. ヴィエランドがコレステロールの化学構造を完全に解明しました。

アイオワ大学公衆衛生学部の疫学教授ヘルムート・シュロット博士は次のように述べています。「コレステロールは細胞膜の機能やエストロゲン、テストステロンといったホルモンの合成に不可欠です」。